Хотя этот человек и был обычно известен как Тосикага, он также использовал имена Норикагэ и Такакагэ. Семья Асакура, претендовавшая на родство с несколькими императорами, жила в провинции Этидзэн. Ее члены считались наследными вассалами клана Сиба. С середины XV века и до поражения от армии Ода Нобунага в 1573 г. и окончательного разрушения Асакура являлись весьма значительной военной и экономической силой.

Асакура Тосикагэ с юности выделялся своими способностями. В 1453 г. Бакуфу поручило ему покончить с междоусобицами между двумя ветвями клана Сиба. Воспользовавшись предоставившейся возможностью, Тосикагэ начал экспроприировать земли в Этидзэне, принадлежавшие храмам и знати. Влияние семьи Сиба начало сходить на нет, а в 1471 г. Асакура получил губернаторство в провинции Этидзэн — пост, традиционно принадлежавший Сиба. Тосикагэ построил замок в Итидзёгатани и перенес туда свою ставку. Следующие сто лет стали для провинции периодом экономического и культурного процветания. Итидзёгатани превратился в крупный торговый центр. Он был разрушен лишь во время войн с Ода Нобунага.

Тосикагэ считают типичным беспощадным даймё гэкокудзё — представителем бедного самурайского рода, одолевшим знать. Безусловно, он был реалистичным и лишенным предрассудков политиком. Он умел хорошо мыслить логически, и был одним из первых правителей, осознавших важность наличия хорошо управляемого города вокруг укрепленного замка. Развивая военное дело в своей провинции, он также способствовал развитию поэзии и футбола.

Написанные им "Семнадцать статей", написанные в китайском стиле, могли быть составлены и после его смерти, но как полагают, несомненно отражают его идеи и характер. Они отличатся сугубым практицизмом и рациональностью и почти лишены всякой религиозности. Число статей — 17, напоминает конституцию Сётоку Тайси, созданную в VII в. и также состоявшую из 17 параграфов. Возможно, в этом содержится намек на претензии семьи Асакура и желание автора сыграть в истории не меньшую роль.